SysCloudの「ワークスペースファイル」タブから、親メッセージと一緒にファイルをリストアできますか？

いいえ。「ワークスペースファイル」タブからリストアすると、関連するチャンネルに新しいメッセージとしてファイルをリストアするだけです。

ファイルを親メッセージと一緒にリストアする場合には、管理者は、アーカイブからメッセージを見つける必要があります。スレッドをリストアする手順については、こちらをご覧ください。